《杰茜驾到》第五季于2016年1月回归，共22集。因主演佐伊·丹斯切尔的怀孕，本季在第四季结束后便紧锣密鼓地开拍，且杰茜一角将缺席其中四集。这四集中，尼克与蕾根的感情面临考验，施密特的事业与情感陷入双线摇摆，温斯顿的警察工作闹出各种乌龙，塞西尔则在自我探索的道路上越走越远。杰茜回归后，带着新的人生感悟与旧友们重逢，但她的新恋情与旧日心结同时浮现，让公寓再度鸡飞狗跳。本季延续了剧集一贯的神经质笑点与暖心瞬间，几位室友在彼此的陪伴中学会面对成人世界的责任与选择。无论是施密特与塞西尔的分分合合，还是尼克逐渐成熟的作家之路，都让观众在捧腹之余感受到角色的成长。作为一部以友情为核心的喜剧，第五季在保持轻松基调的同时，也探讨了关于独立、承诺与自我认同的议题。杰茜的缺席并未让故事失焦，反而为其他角色提供了更完整的性格弧光，而她的回归则带来久违的温暖与惊喜。本季以一场意外又感人的婚礼收尾，为第六季埋下新的伏笔。