巴里是众人眼中的钻石王老五，事业有成、幽默健谈，偏偏在感情上屡战屡败，年过三十仍孤身一人。好友们为他着急，巴里自己也渴望早日成家，于是开启了一段“疯狂相亲”之旅。他先后邂逅了性格迥异的女性：有高冷强势的女强人，有文艺矫情的艺术家，还有神经大条的邻家女孩。每次约会，巴里都使出浑身解数，却总因各种阴差阳错闹出笑话——要么在餐厅出糗，要么在街头遭遇意外，甚至被误认为变态跟踪狂。他的追求之路充满尴尬与爆笑，却也在一次次失败中逐渐认清自己的心意。当巴里几乎要放弃时，一个意想不到的女孩闯入他的生活。她平凡却真诚，与巴里之前追求的那些“完美对象”截然不同。巴里能否放下执念，抓住真正的缘分？奇男待嫁，爆笑升级，一场关于爱情与自我的幽默喜剧就此展开。